Der Stadtteil Kleiner Grasbrook wird ab der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts als Teil des Hafens genutzt. Seit sich der Güterumschlag durch den Einsatz von Containern nach Westen in die elbabwärts gelegenen Containerterminals verlagert hat, liegen viele Flächen brach. Eine Umnutzung des Viertels direkt gegenüber dem Großen Grasbrook, auch bekannt als HafenCity, als neuer Stadtteil inmitten der Stadt ist seit einigen Jahren in der Diskussion. Die beeindruckenden Pläne des Stararchitekten Hadi Teherani, eine bewohnte Brücke zwischen HafenCity und Grasbrook zu bauen, wurden verworfen. 2009 wurde diskutiert, ob die Uni auf die Insel ziehen soll, bevor sie 2015 Zentrum für die Spielstätten und das Olympische Dorf für die Olympischen Sommerspiele 2024 wurde. Die Bewerbung wurde durch einen Volksentscheid abgelehnt.
Durch den alten Elbtunnel ist man mit dem Rad sehr schnell von St. Pauli rüber zum kleinen Grasbrook geradelt. Die Brücken und Straßen bieten einen etwas anderen Blick auf die Hamburger Skyline.